НОВЫЙ СПОСОБ СИНТЕЗА ПРОИЗВОДНЫХ 1,2,4,5,8,9,11,12-ОКТААЗАЦИКЛОТЕТРАДЕКА-5,7,12,14ТЕТРАЕН-3,10-ДИОНА

А.А. Образцов, В.С. Глухачева, С.Г. Ильясов
DOI: 10.25699/SSSB.2018.24.23156 Download PDF
Аннотация: В последние годы всё чаще и чаще появляются новые области применения макрогетероциклов. Их используют не только в химической, но и в других отраслях промышленности. Однако одной из главных проблем органического синтеза остается разработка новых методик получения гетероциклических соединений, используя при этом не дорогие, коммерчески доступные реагенты. Ранее нами был разработан уникальный метод получения двух принципиально различных гетероциклических соединения 2,3,4а,6,7,8а,9,10 – октааза – 4,8 – диоксо –3,4,4a,7,8,8а,9,9a,10,10а – декагидроантрацен и 1,2,4,5,8,9,11,12-октаазациклотетрадека-5,7,12,14-тетраен-3,10-дион. Продолжая исследования в этом направлении, удалось получить 6,7,12,13- тетраметил-1,2,4,5,8,9,11,12-октаазациклотетрадека-5,7,12,14-тетраен-3,10-дион двумя новыми способами. Первый способ заключается в гидролизе дикалиевой соли бис-(4-нитросемикарбазон)диацетила, выход по данному методу составляет 30%. При конденсации дикалиевой соли бис-(4-нитросемикарбазон)диацетила и бис-(гидразон)диацетила в аналогичных условия удалось увеличить выход целевого продукта до 45 %. В ходе работы разработаны две методики синтеза ранее не описанного в литературе 6,7-диметил-1,2,4,5,8,9,11,12-октаазациклотетрадека-5,7,12,14-тетраен-3,10-дион. В первой методике происходит конденсация дикалиевой соли бис-(4-нитросемикарбазон)глиоксаля и бис-(гидразон)диацетила. Реакция проходит за 1 ч в водной среде, температура проведения реакции 90° С. Выход по данной методике составляет 40 %. Второй метод заключается в конденсации дикалиевой соли бис-(4-нитросемикарбазон)диацетила и бис-(гидразон)глиоксаля. Реакция проходит по аналогии с первым методом. Выход по данному методу составляет 50%. Структура соединения была доказана с помощью ИК, ЯМР спектроскопии.
Ключевые слова: макрогетероциклы, конденсация, N-нитросемикарбазоны.

Контакты

Россия, 659305, Алтайский край, г. Бийск,
ул. Трофимова, 27, к. 404Б
Тел. +7-923-162-93-27
(ответственный секретарь -
Голых Роман Николаевич)
e-mail: info@s-sibsb.ru

Свидетельство