РЕАКЦИЯ ВЗАИМОДЕЙСТВИЯ N-ТРЕТ-БУТИЛ-N’ГИДРОКСИ-1,2-ЭТАНДИИМИНА С РАЗЛИЧНЫМИ АМИНАМИ

А.В. Рослюк, С.Г. Ильясов
DOI: 10.25699/SSSB.2018.24.23141 Download PDF
Аннотация: В работе представлены реакции получения новых производных глиоксима, обладающих высокой реакционной способностью. Ранее из N,N’-ди-третбутил-1,2-этандиимина и гидроксиламина, при разных мольных соотношениях был получен N-трет-бутил-N’-гидрокси-1,2-этандиимин, а также глиоксим. С научной точки зрения интересно рассмотреть возможность замещения трет-бутильной группы у N-трет-бутил-N’-гидрокси-1,2-этандиимина. В литературе описано получение N-этилN’-гидрокси-1,2-этандиимина, N-бензил-N’-гидрокси-1,2-этандиимина и N-метил-N’-гидрокси-1,2-этандиимина, где в качестве исходного соединения служили 3,3-дихлор-N-гидропропан-1-имин и монооксим глиоксаля. Реакция взаимодействия Nтрет-бутил-N’-гидрокси-1,2-этандиимина с бензиламином успешно протекает в водном ацетонитриле с добавлением катализатора и имеет высокий выход продукта (96 %). С другими аминами в аналогичных условиях взаимодействия не происходит. В ходе подбора условий для протекания реакции N-трет-бутил-N’-гидрокси-1,2-этандиимина с аминами были рассмотрены различные реакционные условия, а именно: растворитель, катализатор и температура. Было выявлено, что реакция протекает без растворителя и добавления катализатора, в пятикратном содержании амина. В результате получен ряд соединений, а именно: N-пропил-N’-гидрокси-1,2-этандиимин, N-фурфурил-N’-гидрокси-1,2-этандиимин, N-аллил-N’-гидрокси1,2-этандиимин. Структура данных соединений подтверждена ИК- и ЯМР- спектроскопией. В полученных продуктах присутствует пик поглощения в интервале 1572 см-1 по 1631 см-1 характеризующиеся как колебания двойной связи в C=N группе. При анализе ЯМР- спектров наблюдается сигнал на ≈ 11.6 м.д., характерный для химического сдвига протона OHгруппы. Также у всех дииминов отмечается по два сигнала на ≈ 8 м.д. и ≈ 7.7 м.д., свойственные протонам CH=, находящимся при атоме азота с разными окружениями.
Ключевые слова: N-трет-бутил-N’-гидрокси-1,2-этандиимин, производные глиоксима.

Контакты

Россия, 659305, Алтайский край, г. Бийск,
ул. Трофимова, 27, к. 404Б
Тел. +7-923-162-93-27
(ответственный секретарь -
Голых Роман Николаевич)
e-mail: info@s-sibsb.ru

Свидетельство