Аннотация: В статье представлены результаты исследований синтеза 1,3-диалкилмочевин, а так же данные физико-химических методов анализа и температур плавления полученных соединений. В работе сообщается о получении как симметричных, так и несимметричных 1,3-дизамещенных алкилмочевин путем взаимодействия N,N’-динитромочевины (ДНМ) с аминами. Все реакции проводили в воде. Симметричные диалкилмочевины, кроме ди-трет-бутилмочевины, получали непосредственно через ДНМ при температуре реакции 90 ºС, при мольном соотношении ДНМ:амин = 1:4. Было установлено, что при взаимодействии ДНМ с бензиламином реакция протекает с выпадением промежуточных продуктов – моно- и дибензиламмониевых солей ДНМ. Дальнейшее нагревание реакционной массы приводит к образованию 1,3-дибензилмочевины. Взаимодействие N,N'-динитромочевины с такими аминами как: фурфурил–, изопропил–, бутил–, изобутил– и аллиламинами приводит к образованию гигроскопичных солей ДНМ, которые в процессе реакции не выпадают в осадок. Однако при взаимодействии ДНМ с трет-бутиламином получается только дитрет-бутиламмониевая соль ДНМ. При длительном кипячении соль разлагается без образования 1,3-дитрет-бутилмочевины и введение в реакцию большего количества амина не влияет на ход реакции. Поэтому для синтеза 1,3–дитрет-бутилмочевины в качестве исходного соединения выступала мочевина и третбутиламин. Реакцию проводили в автоклаве при давлении 8 атм в течение 1 ч. После времени выдержки полученный осадок отфильтровывали и перекристаллизовывали из воды. В качестве побочного продукта выделена трет-бутилмочевина. Несимметричную 1-метил-3-трет-бутилмочевину получали в два этапа: на первой стадии получали промежуточное соединение – метилнитромочевину путем взаимодействия ДНМ с метиламином, затем уже к полученному и выделенному соединению добавляли трет-бутиламин.
Ключевые слова: N,N’–динитромо евина, 1,3-диалкилмо евина, амины.

Контакты

Россия, 659305, Алтайский край, г. Бийск,
ул. Трофимова, 27, к. 404Б
Тел. +7-923-162-93-27
(ответственный секретарь -
Голых Роман Николаевич)
e-mail: info@s-sibsb.ru

Свидетельство