УСОВЕРШЕНСТВОВАННЫЙ МЕТОД ПОЛУЧЕНИЯ ФЛОРОГЛЮЦИНА ИЗ 1,3,5-ТРИНИТРОБЕНЗОЛА

И.А. Щурова, Н.А. Алексеева, С.В. Сысолятин, В.В. Малыхин
DOI: 10.25699/SSSB.2021.40.6.009 Download PDF
Аннотация: Статья посвящена способу получения флороглюцина, представляющего интерес в качестве основы для конструирования лекарственных средств, полимеров различного назначения и малочувствительного взрывчатого вещества 1,3,5-триамино2,4,6-тринитробензола. Современным и наиболее экологичным методом получения флороглюцина является каталитическое гидрирование 1,3,5-тринитробензола на палладиевом катализаторе до 1,3,5-триаминобензола и его последующий гидролиз. Использование палладиевых катализаторов позволяет проводить восстановление в мягких условиях, но их высокая стоимость обуславливает потребность в поиске путей снижения расхода палладия и, соответственно, себестоимости процесса. В данном исследовании показано, что использование 1 %-го Pd/сибунит (50 % к массе субстрата) в сочетании с водно-ацетоновым раствором в качестве среды при проведении гидрирования способствует более длительному сохранению активности катализатора. Установлено, что оптимальное соотношение ацетона и воды находится в диапазоне от 4:1 до 7:1. В этом случае может быть проведено до 20 циклов гидрирования без добавления свежего катализатора, за счет чего удается снизить расход палладия в три раза по сравнению с другими известными методиками. Кроме того, подход позволяет исключить из схемы синтеза токсичный растворитель метанол. Триаминобензол, полученный в ходе гидрирования, без выделения подвергается гидролизу в присутствии серной кислоты с образованием флороглюцина. Изучена зависимость выхода флороглюцина от мольного соотношения серной кислоты и тринитробензола. Установлено, что оптимальное соотношение серная кислота : тринитробензол составляет 2,0-2,4 моль/моль. Суммарный выход флороглюцина составляет 76 % в пересчете на тринитробензол.
Ключевые слова: флороглюцин, 1,3,5-тринитробензол, каталитическое гидрирование, 1,3,5-триаминобензол, гидролиз.

Контакты

Россия, 659305, Алтайский край, г. Бийск,
ул. Трофимова, 27, к. 404Б
Тел. +7-923-162-93-27
(ответственный секретарь -
Голых Роман Николаевич)
e-mail: info@s-sibsb.ru

Свидетельство