Аннотация: Важной задачей современной органической химии является открытие новых, ранее не известных науке веществ,
которые могли бы расширить область наших знаний и пополнить номенклатуру высокоэнергетических или биологически
активных продуктов. 3,7,10-Триоксо-2,4,6,8,9,11-гексааза[3.3.3|пропеллан и его нитропроизводные являются новейшими
продуктами класса гетероциклов, их азотсодержащая полициклическая структура предполагает наличие интересных и
полезных свойств, что обусловливает проявленный интерес к данной работе. Химия 3,7,10-триоксо-2,4,6,8,9,11-
гексааза[3.3.3|пропеллана малоизучена и представлена лишь двумя алкилпроизводными и теоретическими расчетами
энергетических характеристик нитропроизводных. В статье преставлены результаты исследования нитрования 3,7,10-
триоксо-2,4,6,8,9,11-гексааза[3.3.3]пропеллана (THAP) концентрированной азотной кислотой. Установлено, что в процессе
нитрования наблюдается протекание двух конкурирующих реакций – лактам-лактимной перегруппировки и нитрования.
Было показано, что продукты реакции сильно зависят от температуры реакционной массы. Установлено, что температуре -
40 ºС протекает образование лактимной формы ТНАР, тогда как при постепенном увеличении температуры сначала
образуется мононитропроизводное пропеллана, а при температуре 40 ºС идёт селективное образование 3,7,10-триоксо-2,6-
динитро-2,4,6,8,9,11-гексааза[3.3.3]пропеллана с выходом 30%.
Россия, 659305, Алтайский край, г. Бийск, ул. Трофимова, 27, к. 404Б Тел. +7-923-162-93-27 (ответственный секретарь - Голых Роман Николаевич) e-mail: info@s-sibsb.ru