НОВЫЙ СПОСОБ СИНТЕЗА ОКТААЗАДИОКСОДЕКАГИДРОАНТРАЦЕНА

В.С. Глухачева, С.Г. Ильясов
DOI: 10.25699/SSSB.2020.33.5.014 Download PDF
Аннотация: Представлены результаты экспериментальных исследований по разработке нового, трех стадийного способа синтеза 2,3,4a,6,7,8a, 9,10-октааза-4,8-диоксо-3,4,4a,7,8,8a, 9,9a,10,10a-декагидроантрацена из мочевины: нитрованием мочевины до симметричной N,N'-динитромочевиной, и ее последующим взаимодействием с бис(гидразон)глиоксалем при нагревании. При этом необходим как минимум двукратный избыток N,N'-динитромочевины вследствие ее быстрого гидролиза, что так же способствует смещению рН среды в кислую сторону, необходимую для трициклизации. Показано, что выделение из реакционной массы промежуточной бисгидразонной соли N,N'-динитромочевины и ее последующий нагрев в воде приводит к получению как моноциклического так и трициклического продукта в зависимости от условий протекания реакции. На данный момент это самый простой и эффективный метод синтеза трициклического соединения 1. т.к. суммарный выход повышается с 4 % до 33% при значительном сокращении временных затрат, по сравнению с другими известными методиками.
Ключевые слова: N,N'-динитромочевина, глиоксаль, бис(гидразон)глиоксаля, трициклизация, октаазадиоксодекагидроантрацен.

Контакты

Россия, 659305, Алтайский край, г. Бийск,
ул. Трофимова, 27, к. 404Б
Тел. +7-923-162-93-27
(ответственный секретарь -
Голых Роман Николаевич)
e-mail: info@s-sibsb.ru

Свидетельство