ИЗУЧЕНИЕ НЕКОТОРЫХ СТАДИЙ СИНТЕЗА 3,7,10-ТРИОКСО-2,4,6,8,9,11-ГЕКСААЗА[3.3.3]ПРОПЕЛЛАНА

А.А. Синицына, С.Г. Ильясов
DOI: 10.25699/SSSB.2020.33.5.013 Download PDF
Аннотация: В работе рассмотрены наиболее важные стадии получения одного из перспективных полициклических гетероатомных соединений 3,7,10-триоксо-2,4,6,8,9,11-гексааза[3.3.3]пропеллана (ТНАР). Благодаря наличию шести атомов азота в структуре и плотной упаковке ТНАР является потенциальным соединением для создания веществ с высокой энергией. Ключевым исходным соединением в синтезе ТНАР является 1,5-диаминогликольурил, который в свою очередь получают путем окисления мочевой кислоты персульфатом натрия или ферроцианидом калия. В работе был расширен ряд окислителей для превращения мочевой кислоты в 1,5-диаминогликольурил перманганатом калия и оксидом марганца (IV). И было установлено, что 1,5-диаминогликольурил образуется с выходом 29% при использовании эквимолярных пропорций мочевой кислоты и KMnO4 , а при использовании MnO2 в десятикратном избытке выход 1,5-диаминогликольурила составил 38 %. Следующая не менее важная стадия – образование третьего цикла из 1,5-диаминогликольурила с NH-защищенными группами. Показано, что наибольшее влияние на синтез 3,7,10-триоксо-2,4,6,8,9,11-гекса-Вос-2,4,6,8,9,11- гексааза[3.3.3]пропеллана оказывает N,N-диметиламинопиридин. Максимальный выход 3,7,10-триоксо-2,4,6,8,9,11-гексаВос-2,4,6,8,9,11-гексааза[3.3.3]пропеллана (69%) был при использовании мольного соотношения 1,5-диаминогликольурила к N,N-диметиламинопиридину 8:1 моль/моль. При этом целевой продукт не пришлось извлекать экстракцией из реакционной массы, т.к. продукт осаждался. Также для синтеза 3,7,10-триоксо-2,4,6,8,9,11-гекса-Вос-2,4,6,8,9,11- гексааза[3.3.3]пропеллана впервые была проведена механохимическая активация без использования растворителей.
Ключевые слова: мочевая кислота, окисление, циклизация, азапропелланы

Контакты

Россия, 659305, Алтайский край, г. Бийск,
ул. Трофимова, 27, к. 404Б
Тел. +7-923-162-93-27
(ответственный секретарь -
Голых Роман Николаевич)
e-mail: info@s-sibsb.ru

Свидетельство