АЦИЛИРОВАНИЕ 3,7,10-ТРИОКСО-2,4,6,8,9,11- ГЕКСААЗА[3.3.3]ПРОПЕЛЛАНА

А.А. Синицына, С.Г. Ильясов
DOI: 10.25699/SSSB.2020.33.5.007 Download PDF
Аннотация: В настоящее время полиазациклические соединения (азотсодержащие гетероциклические структуры) рассматриваются в качестве синтонов в синтезе перспективных биологически активных веществ. Проведенный анализ по проявлению полезных свойств показывает, что с усложнением структуры вещества возрастает его биологическая активность. При этом отмечено, что одновременно и усложняются методы синтеза этих веществ, в частности процессы получения становятся многостадийными. В связи с этим актуальной темой является разработка доступных методов получения лекарственных препаратов, совершенствование известных и разработка новых эффективных, экологически доступных методов синтеза. На сегодняшний момент новым, малоизученным соединением является 3,7,10-триоксо-2,4,6,8,9,11-гексааза[3.3.3]пропеллан (ТНАР). Цель работы заключалась в исследовании процесса ацилирования 3,7,10-триоксо-2,4,6,8,9,11- гексааза[3.3.3]пропеллана уксусным ангидридом с использованием различных кислотных катализаторов (серной, фосфорной и хлорной кислот). Показано, что в уксусном ангидриде происходит частичное замещение протонов в кольцевых NH-группах. Образуется смесь веществ, состоящая из ди- и триацетилзамещенных ТНАР. При этом образование триацетилпроизводного идет только по двум кольцам, замещая в одном все два протона NH-группы, во втором кольце – один, при этом третье кольцо остается не задействованным в реакции. Синтезировать 3,7,10-триоксо-2,4,6,8,9,11-гексаацетил-2,4,6,8,9,11-гексааза[3.3.3]пропеллан удалось только вторичным ацилированием смеси ацетилпроизводных ТНАР хлористым ацетилом в щелочной среде.
Ключевые слова: азапропелланы, трициклические молекулы, N-ацилирование, уксусный ангидрид, хлористый ацетил, кислотный катализ

Контакты

Россия, 659305, Алтайский край, г. Бийск,
ул. Трофимова, 27, к. 404Б
Тел. +7-923-162-93-27
(ответственный секретарь -
Голых Роман Николаевич)
e-mail: info@s-sibsb.ru

Свидетельство