Аннотация: Ранее сообщалось, что при исследовании реакции переиминирования между N,N’-дитрет-бутил-1,2-этандиимином и гидроксиламином возможно ступенчатое замещение трет-бутильной группы с образованием промежуточного продукта Nгидрокси-N’-трет-бутил-1,2-этандиимина. В связи с этим цель работы заключается в исследовании, взаимодействия гидроксиламина с другими алкилдииминами, а именно: N,N’-диэтил-1,2-этандиимином; N,N’-дипропил-1,2-этандиимином; N,N’дибутил-1,2-этандиимином; N,N’-дигексадецил-1,2-этандиимином. В результате установлено, что гидроксиламин вступает в реакцию с дииминами на основе этиламина и пропиламина с образованием N- гидрокси-N’-пропил-1,2-этандиимина и Nгидрокси-N’-этил-1,2-этандиимина, а на основе бутиламина и гексадециламина - с образованием глиоксима. В связи с тем, что в исследованиях был использован гидроксиламин гидрохлорид, реакцию проводили в водной среде с добавлением натриевой щелочи, с последующим выделением целевого продукта и образовавшейся соли (натрия хлорида). Продолжительность реакции составляла 3 ч. Установлено, что реакция замещения аминогруппы гидроксиламином в данных условиях не протекает с N,N’-диизобутил-1,2-этандиимином и N,N’-диизопропил-1,2-этандиимином. Структуры полученных производных глиоксима доказаны ЯМР- и ИК- спектроскопией. Волновые колебания 1570 см-1 и 1598 см-1 характерны для двойной связи в C=N группе.По результатам ЯМР - спектрометрии обнаружен сигнал в диапазоне 11.6-11.8 м.д., характерный для химического сдвига протона OH- группы. Также у дииминов отмечается по два сигнала на 7.7-8.0 м.д., присущие протонам CH=, которые находятся при атомах азота с разным окружением.Результаты расчета биологической активности веществ, в программе «PASS», показывают возможность использования полученных дииминов для лечения фобических расстройств, а также как противосеборейное средство.
Ключевые слова: глиоксим, гидроксиламин, диимин, реакция переиминирования

Контакты

Россия, 659305, Алтайский край, г. Бийск,
ул. Трофимова, 27, к. 404Б
Тел. +7-923-162-93-27
(ответственный секретарь -
Голых Роман Николаевич)
e-mail: info@s-sibsb.ru

Свидетельство