Аннотация: Реакции неферментативного окрашивания играют важную роль в химической технологии углеводов, позволяя синтезировать продукты широкого спектра функциональности, строение и свойства которых во многом зависят от характера ранних стадий, определяющих развитие реакции Майяра. Перегруппировка Амадори является одной из начальных стадий и изучение природы ее продуктов позволяет более детально исследовать реакции неферментативного окрашивания в различных по составу системах. В настоящей работе методами ИК-Фурье и масс-спектроскопии изучены реакции образования продуктов перегруппировки Амадори в условиях реакции Майяра D-маннозы с п-толуидином в этанольной среде. Анализ экспериментальных данных показывает образование в ходе интенсивно протекающих амино-карбонильных взаимодействий смеси продуктов, среди которых преобладают аминоконъюгаты различного состава, в том числе вторичный продукт Амадори (продукт перегруппировки N-гликозилдезоксиаминофруктозы), один из остатков фруктозы которого по данным ИКФурье спектроскопии находится в ациклической форме. Образование последнего, вероятно, является следствием более высокого в сравнении с другими моносахаридами (глюкозой, галактозой) содержанием открытой формы D-маннозы в растворе, активно реагирующей с первичным продуктом перегруппировки Амадори. Дальнейший распад вторичного продукта протекает с большей скоростью, что определяет более интенсивное меланоидинообразование в системах на основе Dманнозы. В то же время механизмы распада как первичных, так и вторичных продуктов Амадори представляются однотипными, что подтверждается близкой структурой конечных продуктов реакции Майяра, выделенных из реакционных систем на основе D-маннозы, D-глюкозы и D-галактозы. Результаты исследований представляются перспективными как для разработки методик синтеза аминоконъюгатов, так и для прогнозирования направления протекания процессов неферментативного окрашивания для получения продуктов заданного целевого назначения.
Ключевые слова: перегруппировка Амадори, D-манноза, п-толуидин, реакция Майяра, этанольные среды.

Контакты

Россия, 659305, Алтайский край, г. Бийск,
ул. Трофимова, 27, к. 404Б
Тел. +7-923-162-93-27
(ответственный секретарь -
Голых Роман Николаевич)
e-mail: info@s-sibsb.ru

Свидетельство