ЮЖНО-СИБИРСКИЙ НАУЧНЫЙ ВЕСТНИК

ISSN 2304-1943
ЭЛ № ФС 77 – 52804

Об издании Выпуски Выпуски за 2017 год Выпуск 4(20) - декабрь 2017 СИНТЕЗ ГЛИОКСИМА РЕАКЦИЕЙ ПЕРЕИМИНИРОВАНИЯ N,N’-ДИТРЕТ-БУТИЛ-1,2-ЭТАНДИИМИНА

1Download PDF

СИНТЕЗ ГЛИОКСИМА РЕАКЦИЕЙ ПЕРЕИМИНИРОВАНИЯ N,N’-ДИТРЕТ-БУТИЛ-1,2-ЭТАНДИИМИНА

М.В. Чикина, С.Г. Ильясов, А.В. Рыбалева
Ключевые слова:  глиоксим, гидроксиламин, N-трет-бутил-N’-гидрокси-1,2-этандиимин, реакция переиминирования
Аннотация:

В работе представлен новый подход к синтезу соединения, обладающего высокой реакционной способностью – глиоксиму. В настоящее время исследования реакции переиминирования проводились с использованием в качестве переиминирующего агента исключительно аминов с различным строением углеродного скелета, представлялось интересным рассмотреть, как поведут себя в условиях данной реакции амины, содержащие гидроксильную группу. Целью данной работы является получение гидроксилсодержащего производного 1,2-этандиимина – глиоксима, реакцией переиминирования N,N'-дитрет-бутил-1,2-этандиимина гидроксиламином. В результате экспериментальных исследований установлено, что данная реакция в зависимости от условий реакции протекает с образованием двух продуктов реакции: глоксима и N-трет-бутил-N'-гидрокси-1,2-этандиимина. Исследовано влияние мольного соотношения реагентов на состав продуктов, показано, что при мольном соотношении 1:2 продуктом реакции является N-трет-бутил-N'-гидрокси-1,2-этандиимин, при мольном соотношении 1:3 – смесь продуктов, а при мольном соотношении 1:4 – глиоксим. Таким образом, впервые реакцией переиминирования N,N'-дитретбутил-1,2-этандиимина гидроксиламином получен глиоксим, а также N-трет-бутил-N'-гидрокси-1,2-этандиимин, который ранее в литературе не описан.

SYNTHESIS OF GLYOXIME BY TRANSIMINATION REACTION OF N,N’-DI-TERT-BUTYL-1,2-ETHANEDIIMINE

М.V. Chikina, S.G. Ilꞌyasov, A.V. Rybaleva
Index terms:  glyoxime, hydroxylamine, N-tert-butyl-N’-hydroxy-1,2-ethanediimine, transimination
Abstract:

Here we report a novel approach for the synthesis of glyoxime, a compound exhibiting high reactivity. To date, transimination reactions have been studied using exclusively amines with different carbon skeleton structures as the transiminating agent. It was of interest to examine how the amines bearing the hydroxyl group would behave under conditions of this reaction. This study was aimed to obtain a hydroxyl-containing derivative of 1,2-ethanediimine, the glyoxime, by transimination of N,N’-ditert-butyl-1,2- ethanediimine with hydroxylamine. The experiments revealed this reaction took place to form the two reaction products, the glyoxime and N-tert-butyl-N’-hydroxy-1,2-ethanediimine, depending on the reaction conditions. The effect of the molar ratio of the reactants on the products composition was investigated. The molar ratio of 1:2 was found to give N-tert-butyl-N’-hydroxy-1,2- ethanediimine, the molar ratio of 1:3 afforded mixed products, while the  molar ratio of 1:4 resulted in the glyoxime. The glyoxime has thus been synthesized for the first time by the transimination of N,N’-ditert-butyl-1,2- ethanediimine with hydroxylamine, as well as N-tert-butyl-N’-hydroxy-1,2- ethanediimine which has not previously been reported in the literature.

  

Контакты

Россия, 659305, Алтайский край, г. Бийск, ул. Трофимова, 27, к. 404Б
Тел. +7-923-162-93-27 (ответственный секретарь - Голых Роман Николаевич)
e-mail: info@s-sibsb.ru

Contacts

Russia, 659305, Altai region, Biysk, Trofimova Street, 27, room 404B
Tel. + 7-923-162-93-27 (executive secretary - Golikh Roman Nikolayevich)
e-mail: info@s-sibsb.ru

Последний выпуск/ Current Issue

Свидетельство/ Certificate