ЮЖНО-СИБИРСКИЙ НАУЧНЫЙ ВЕСТНИК

ISSN 2304-1943
ЭЛ № ФС 77 – 52804

Об издании Issues Выпуски за 2019 год Выпуск 2 (26) - июнь 2019 ВЗАИМОДЕЙСТВИЕ ДИИМИНОВ С ГИДРОКСИЛАМИНОМ
DOI: 10.25699/SSSB.2019.2(26).32519 1 Download PDF

ВЗАИМОДЕЙСТВИЕ ДИИМИНОВ С ГИДРОКСИЛАМИНОМ

А.В. Рослюк, С.Г. Ильясов
Ключевые слова:  глиоксим, гидроксиламин, диимин, реакция переиминирования
Аннотация:

Ранее сообщалось, что при исследовании реакции переиминирования между N,N’-дитрет-бутил-1,2-этандиимином и гидроксиламином возможно ступенчатое замещение трет-бутильной группы с образованием промежуточного продукта Nгидрокси-N’-трет-бутил-1,2-этандиимина. В связи с этим цель работы заключается в исследовании, взаимодействия гидроксиламина с другими алкилдииминами, а именно: N,N’-диэтил-1,2-этандиимином; N,N’-дипропил-1,2-этандиимином; N,N’дибутил-1,2-этандиимином; N,N’-дигексадецил-1,2-этандиимином. В результате установлено, что гидроксиламин вступает в реакцию с дииминами на основе этиламина и пропиламина с образованием N- гидрокси-N’-пропил-1,2-этандиимина и Nгидрокси-N’-этил-1,2-этандиимина, а на основе бутиламина и гексадециламина - с образованием глиоксима.  В связи с тем, что в исследованиях был использован гидроксиламин гидрохлорид, реакцию проводили в водной среде с добавлением натриевой щелочи, с последующим выделением целевого продукта и образовавшейся соли (натрия хлорида). Продолжительность реакции составляла 3 ч. Установлено, что реакция замещения аминогруппы гидроксиламином в данных условиях не протекает с N,N’-диизобутил-1,2-этандиимином и N,N’-диизопропил-1,2-этандиимином. Структуры полученных производных глиоксима доказаны ЯМР- и ИК- спектроскопией. Волновые колебания 1570 см-1 и 1598 см-1 характерны для двойной связи в C=N группе.По результатам ЯМР - спектрометрии обнаружен сигнал в диапазоне 11.6-11.8 м.д., характерный для химического сдвига протона OH- группы. Также у дииминов отмечается по два сигнала на 7.7-8.0 м.д., присущие протонам CH=, которые находятся при атомах азота с разным окружением.Результаты расчета биологической активности веществ, в программе «PASS», показывают возможность использования полученных дииминов для лечения фобических расстройств, а также как противосеборейное средство.

REACTION OF DIIMINES WITH HYDROXYLAMINE

А.V. Roslyuk, S.G. Ilyasov
Index terms:  glyoxime, hydroxylamine, diimine, transimination reaction.
Abstract:

It has previously been reported that during the transimination reaction between N,N’-di-tert-butyl-1,2-ethanediimine and hydroxylamine, the tert-butyl group can be substituted in a stepwise manner to furnish intermediate  N-hydroxy-N’-tert-butyl-1,2- ethanediimine. Therefore, this study aimed at investigating the reaction of hydroxylamine with other alkyldiimines, particularly with N,N’diethyl-1,2-ethanediimine, N,N’-dipropyl-1,2-ethanediimine, N,N’-dibutyl-1,2-ethanediimine, N,N’-dihexadecyl-1,2- ethanediimine. Hydroxylamine was consequently been found to react with the ethylamine- and propylamine-based diimines to yield N-hydroxy-N’propyl-1,2-ethanediimine and N-hydroxy-N’-ethyl-1,2-ethanediimine, and with the butylamine- and hexadecylamine-based diimines to deliver the glyoxime.  Because hydroxyleamine was utilized in this study, the reaction was carried out in an aqueous medium with added sodium alkali, followed by the isolation of the target product and the formed salt (sodium chloride). The reaction time was 3 h. The reaction of substitution of hydroxylamine for the amine group under the said conditions did not take place with N,N’-diisobutyl1,2-ethanediimine and N,N’-diisopropyl-1,2- ethanediimine. The structures of the resultant glyoxime derivatives were proved by NMR and IR spectroscopies. The wavelengths at 1570 сm-1 and 1598 сm-1 are typical of the C=N double bond. NMR spectroscopy showed a signal at 11.6-11.8 ppm representative of the OH group proton shift. Also, the diimines had two signals at 7.7-8.0 ppm inherent in the CH= protons that are present on the N atoms with different surroundings. The PASS software for biological activity prediction demonstrated that the synthesized diimines could be used to treat phobic disorders, and as an antiseborrheic agent.

  

Контакты

Россия, 659305, Алтайский край, г. Бийск, ул. Трофимова, 27, к. 404Б
Тел. +7-923-162-93-27 (ответственный секретарь - Голых Роман Николаевич)
e-mail: info@s-sibsb.ru

Contacts

Russia, 659305, Altai region, Biysk, Trofimova Street, 27, room 404B
Tel. + 7-923-162-93-27 (executive secretary - Golikh Roman Nikolayevich)
e-mail: info@s-sibsb.ru

Последний выпуск/ Current Issue

Свидетельство/ Certificate