ЮЖНО-СИБИРСКИЙ НАУЧНЫЙ ВЕСТНИК

ISSN 2304-1943
ЭЛ № ФС 77 – 52804

DOI: 10.25699/SSSB.2018.24.23134 1 Download PDF

СИНТЕЗ 1,3–ДИЗАМЕЩЕННЫХ МОЧЕВИН

А.А. Синицына, В.А. Ермошина, С.Г. Ильясов
Ключевые слова:  N,N’–динитромо евина, 1,3-диалкилмо евина, амины.
Аннотация:

В статье представлены результаты исследований синтеза 1,3-диалкилмочевин, а так же данные физико-химических методов анализа и температур плавления полученных соединений. В работе сообщается о получении как симметричных, так и несимметричных 1,3-дизамещенных алкилмочевин путем взаимодействия N,N’-динитромочевины (ДНМ) с аминами. Все реакции проводили в воде. Симметричные диалкилмочевины, кроме ди-трет-бутилмочевины, получали непосредственно через ДНМ при температуре реакции 90 ºС, при мольном соотношении ДНМ:амин = 1:4. Было установлено, что при взаимодействии ДНМ с бензиламином реакция протекает с выпадением промежуточных продуктов – моно- и дибензиламмониевых солей ДНМ. Дальнейшее нагревание реакционной массы приводит к образованию 1,3-дибензилмочевины. Взаимодействие N,N'-динитромочевины с такими аминами как: фурфурил–, изопропил–, бутил–, изобутил– и аллиламинами приводит к образованию гигроскопичных солей ДНМ, которые в процессе реакции не выпадают в осадок. Однако при взаимодействии ДНМ с трет-бутиламином получается только дитрет-бутиламмониевая соль ДНМ. При длительном кипячении соль разлагается без образования 1,3-дитрет-бутилмочевины и введение в реакцию большего количества амина не влияет на ход реакции. Поэтому для синтеза 1,3–дитрет-бутилмочевины в качестве исходного соединения выступала мочевина и третбутиламин. Реакцию проводили в автоклаве при давлении 8 атм в течение 1 ч. После времени выдержки полученный осадок отфильтровывали и перекристаллизовывали из воды. В качестве побочного продукта выделена трет-бутилмочевина. Несимметричную 1-метил-3-трет-бутилмочевину получали в два этапа: на первой стадии получали промежуточное соединение – метилнитромочевину путем взаимодействия ДНМ с метиламином, затем уже к полученному и выделенному соединению добавляли трет-бутиламин.

SYNTHESIS OF 1,3–DISUBSTITUTED UREAS

А.А. Sinitsyna, V.А. Yermoshina, S.G. Ilꞌyasov
Index terms:  N,N’–dinitrourea, 1,3-dialkylurea, amines.
Abstract:

The present paper reports the study results on the synthesis of 1,3-dialkylureas as well as physicochemical analysis data and melting points of the resultant compounds. This study describes the preparation of both symmetric and asymmetric 1,3-disubstituted alkylureas by reacting N,N’-dinitrourea (DNU) with amines. All the reactions were carried out in water. The symmetric dialkylureas, except for di-tert-butylurea, were derived directly from DNU at a reaction temperature of 90 ºС and a at molar ratio of 1:4 DNU/amine. The reaction between DNU and benzylamine was found to proceed with precipitation of the reaction intermediates mono- and dibenzylammonium salts of DNM.The further heating of the reaction mass led to the formation of 1,3-dibenzylurea. The reaction between N,N’-dinitroureaand amines such as furfuryl-, isopropyl-, butyl- and allylamines furnished hygroscopic DNU salts which did not precipitate during the reaction. However, the reaction of DNU with tert-butylamine afforded only the di-tertbutylammonium salt of DNU.Upon prolonged boiling, the salt decomposed without the formation of 1,3-di-tert-butylurea, and the introduction of a greater quantity of the amine into the reaction did not affect the reaction course. Therefore, the synthesis of 1,3-ditert-butylurea involved urea and tert-butyl as the starting chemicals. The reaction was performed in an autoclave under 8 atm for 1 h. After the residence time, the precipitate was collected by filtration and recrystallized from water. Tert-butylurea was liberated as a by-product. The asymmetric 1-methyl-3-tert-butylurea was synthesized in two stages: in the first stage, the intermediate methylnitroureawas obtainedby reacting DNU with methylamine, and to the obtained and isolated compound was then added tertbutylamine.

  

Контакты

Россия, 659305, Алтайский край, г. Бийск, ул. Трофимова, 27, к. 404Б
Тел. +7-923-162-93-27 (ответственный секретарь - Голых Роман Николаевич)
e-mail: info@s-sibsb.ru

Contacts

Russia, 659305, Altai region, Biysk, Trofimova Street, 27, room 404B
Tel. + 7-923-162-93-27 (executive secretary - Golikh Roman Nikolayevich)
e-mail: info@s-sibsb.ru

Последний выпуск/ Current Issue

Свидетельство/ Certificate