ЮЖНО-СИБИРСКИЙ НАУЧНЫЙ ВЕСТНИК

ISSN 2304-1943
ЭЛ № ФС 77 – 52804

Об издании Issues Выпуски за 2018 год Выпуск 3 (23) - октябрь 2018 СИНТЕЗ И СВОЙСТВА ПРОДУКТОВ ЗАМЕЩЕНИЯ НИТРОГРУППЫ 4-МЕТИЛ-5-НИТРО-1,2,4-ТРИАЗОЛА 2-(4-ГИДРОКСИФЕНИЛ)ЭТИЛОВЫМ СПИРТОМ
DOI: 10.25699/SSSB.2018.23.17559 1 Download PDF

СИНТЕЗ И СВОЙСТВА ПРОДУКТОВ ЗАМЕЩЕНИЯ НИТРОГРУППЫ 4-МЕТИЛ-5-НИТРО-1,2,4-ТРИАЗОЛА 2-(4-ГИДРОКСИФЕНИЛ)ЭТИЛОВЫМ СПИРТОМ

Г.Т. Суханов, А.Г. Суханова, К.К. Босов, И.А. Крупнова, Ю.В. Филиппова, В.А. Истошина
Ключевые слова:  нуклеофильное замещение, 4-метил-3-нитро-1,2,4-триазол, тирозол, биологическая активность.
Аннотация:

Процесс нуклеофильного замещения нитрогруппы 4-метил-3-нитро-1,2,4-триазола 2-(4-гидроксифенил)этиловым спиртом (тирозолом) приводит к  образованию 4-метил-3-(4-{2-[(4-метил-4H-1,2,4-триазол-3-ил)окси]этил}фенокси)-4H-1,2,4триазола. Основной процесс образования целевого фенокситриазола сопровождается побочной реакцией, обусловленной атакой гидроксид-аниона положения С3 гетероцикла, в результате которой высоко реакционноспособный 4-метил-1,2,4триазол-5-он вступает во взаимодействие с исходным нитротриазоловым субстратом с образованием 4,4’-диметил-4Н,4’Н[1,3’]би([1,2,4]триазолил)-5’-она. Данные компьютерного прогнозирования биологической активности целевого фенокситриазола позволяют говорить о перспективности дальнейшего экспериментального тестирования полученного соединения.

SYNTHESIS AND PROPERTIES OF PRODUCTS FROM NITRO GROUP SUBSTITUTION IN 4-METHYL-5-NITRO-1,2,4-TRIAZOLE BY 2-(4-HYDROXYPHENYL)ETHANOL

G.Т. Sukhanov, А.G. Sukhanova, K.K. Bosov, I.А. Krupnova, Yu.V. Filippova, V.А. Istoshina
Index terms:  nucleophilic substitution, 4-methyl-5-nitro-1,2,4-triazole, Thyrozol, biological activity.
Abstract:

The process of nucleophilic substitution of the nitro group in 4-methyl-5-nitro-1,2,4-triazole by 2-(4hydroxyphenyl)ethanol furnishes 4-methyl-3-(4-{2-[(4-methyl-4H-1,2,4-triazole-3-yl)oxy]ethyl}phenoxy)-4H-1,2,4-triazole. The main process of the target phenoxytriazole formation is accompanied by a side reaction due to the hydroxide anion attacking the C3 position of the heterocycle whereby a highly reactive 4-methyl-1,2,4-triazole-5-one reacts with the starting nitrotriazole substrate to give 4,4’-dimethyl-4Н,4’Н-[1,3’]bi([1,2,4]triazolyl)-5’-one. The data obtained by the computer-aided prediction of the biological activity of the target phenoxytriazole suggest that further experimental trials of the resultant compound hold promise.

  

Контакты

Россия, 659305, Алтайский край, г. Бийск, ул. Трофимова, 27, к. 404Б
Тел. +7-923-162-93-27 (ответственный секретарь - Голых Роман Николаевич)
e-mail: info@s-sibsb.ru

Contacts

Russia, 659305, Altai region, Biysk, Trofimova Street, 27, room 404B
Tel. + 7-923-162-93-27 (executive secretary - Golikh Roman Nikolayevich)
e-mail: info@s-sibsb.ru

Последний выпуск/ Current Issue

Свидетельство/ Certificate